Шерил Энн Фенн родилась в Детройте, штат Мичиган, в 1965 году. Ее семья происходила из богатых предков итальянского, ирландского, французского и венгерского происхождения. Оба ее родителя — музыканты. Ее мать, Арлин Кватро, играет на клавишных, а ее отец Лео Фенн руководил рок-группами.
В подростковом возрасте Фенн решила бросить школу, чтобы заняться актерским мастерством. Затем она решила поступить в Театральный институт Ли Страсберга в Лос-Анджелесе.
Фенн начала свою карьеру в качестве актрисы, снимаясь в фильмах с низким бюджетом. Дебютировала в кино в комедийно-драматическом фильме. Дикая природа в 1984 году как Пенни Харлин. Она также снялась в других фильмах 1980-х, в том числе Просто один из парней, Трэшин, а также Зомби Хай.
В 1988 году Фенн снялась в своей первой главной роли в эротической драме. Соединение двух лун. Четыре года спустя она сделала прорыв в экранизации фильма. О мышах и людях в 1992 году. Она сыграла роль деревенской жены, полную противоположность тому, что она обычно играет.
С тех пор Фенн снялась в нескольких фильмах, таких как Просто напиши, Роман, и в поисках сокровищ.
